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过氧化合物作用下的C-N,C-S成键的反应研究

发布时间:2017-10-13 04:37  文章来源:笔耕文化传播

  本文关键词:过氧化合物作用下的C-N,C-S成键的反应研究


  更多相关文章: 杂原子化合物 碳-杂键 过氧化合物


【摘要】:无论是在生物和药物活性产物中还是在有机材料中,杂原子化合物都是一类重要的化合物。他们的重要性引起了有机化学家的极大兴趣,并且出现了许多的制备杂原子化合物的方法。然而,这些方法主要依赖于过渡金属催化的交叉偶联,可持续的并且环境友好的构建碳-杂键的方法仍然值得继续研究。本论文文从绿色环保的角度出发,设计了过氧化合物作用下的C-N,C-S成键的反应。第一章,介绍了过氧化合物参与的碳原子和杂原子成键的研究进展。第二章,研究了以酰胺为底物,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)提供亚甲基,Na_2S_2O_8为氧化剂,硝酸铈铵(NH_4)_2Ce(NO_3)_6为催化剂,在水相中反应合成亚甲基双酰胺化合物。采用~1H NMR,~(13)C NMR和HRMS对目标产物进行了表征。研究表明该合成方法具有环境友好,后处理操作简单和产率高等优点,为合成亚甲基双酰胺化合物提供了一种新的方法。第三章,我们研究了碘促进下的肉桂酸和苯亚磺酸钠的脱羧偶联的反应,该反应通过C-S成键有效地合成烯基砜化合物。反应在温和的体系中,最终以过氧化叔丁醇作为绿色的氧化剂,相应的产物能得到中等以上的收率。第四章,我们报道了Al Cl_3促进下酰基和苯磺酰肼的C-H键的巯基化反应,该反应通过C-S成键有效地合成了芳基硫代氨基甲酸酯化合物。反应具有高效率,底物范围广泛的特点,并且采用廉价易得的苯磺酰肼作为原料,无过渡金属参与。产物的结构由1H NMR,~(13)C NMR及HRMS进行表征,其中9l化合物的结构由X-ray单晶射线进一步确证。
【关键词】:杂原子化合物 碳-杂键 过氧化合物
【学位授予单位】:苏州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O621.25
【目录】:
  • 中文摘要4-5
  • Abstract5-9
  • 第一章 前言9-21
  • 1.1 引言9
  • 1.2 过氧化合物参与的碳原子和杂原子成键反应9-20
  • 1.2.1 过氧化合物作用下的C-N成键反应9-13
  • 1.2.2 过氧化合物作用下的C-O成键反应13-16
  • 1.2.3 过氧化合物作用下的C-S成键反应16-19
  • 1.2.4 过氧化合物作用下的碳原子和其他杂原子的成键反应19-20
  • 1.3 本文的选题的意义20-21
  • 第二章 过硫酸钠作用下C-N成键构建亚甲基双酰胺化合物21-27
  • 2.1 研究背景21
  • 2.2 研究设想21-22
  • 2.3 结果与讨论22-26
  • 2.3.1 反应条件的优化22-23
  • 2.3.2 其他N-甲基胺提供亚甲基23-24
  • 2.3.3 底物的拓展24-25
  • 2.3.4 可能的反应机理25-26
  • 2.4 本章小结26-27
  • 第三章 碘促进下的肉桂酸脱羧与苯亚磺酸钠的C-S成键的反应27-33
  • 3.1 研究背景27
  • 3.2 研究设想27
  • 3.3 结果与讨论27-32
  • 3.3.1 反应条件的优化27-29
  • 3.3.2 底物的拓展29-31
  • 3.3.3 苯乙烯和苯亚磺酸钠的反应31
  • 3.3.4 控制实验31-32
  • 3.3.5 可能的反应机理32
  • 3.4 本章小结32-33
  • 第四章 三氯化铝促进下酰基C-H的芳硫基化反应33-40
  • 4.1 研究背景33
  • 4.2 研究设想33-34
  • 4.3 结果与讨论34-39
  • 4.3.1 反应条件的优化34-35
  • 4.3.2 底物的拓展35-38
  • 4.3.3 控制实验38
  • 4.3.4 可能的反应机理38-39
  • 4.4 本章小结39-40
  • 第五章 总结与展望40-41
  • 5.1 结论40
  • 5.2 展望40-41
  • 第六章 实验部分41-64
  • 6.1 仪器与试剂41
  • 6.1.1 仪器41
  • 6.1.2 试剂41
  • 6.2 实验步骤41-42
  • 6.2.1 亚甲基双酰胺化合物的合成41
  • 6.2.2 烯基砜化合物的合成41-42
  • 6.2.3 硫代氨基甲酸酯化合物的合成42
  • 6.3 化合物的表征42-64
  • 6.3.1 过硫酸钠作用下C-N成键构建亚甲基双酰胺化合物42-45
  • 6.3.2 碘促进下的肉桂酸脱羧与苯亚磺酸钠的C-S成键的反应45-53
  • 6.3.3 三氯化铝促进下酰基C-H的芳硫基化反应53-64
  • 参考文献64-71
  • 附录71-80
  • 硕士期间已发表的论文80-81
  • 致谢81-82

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